Escursione sulle colline tra Umbria e Toscana con bellissimi panorami sul Lago Trasimeno e sulla valle di Cortona. La Val di Pierle, detta anche Valle del Niccone dal torrente che l’attraversa, è l’area più orientale del comune di Cortona, al confine con l’Umbria. Un tempo fu collegata alla Val d’Esse (Cortona) da una strada romana che attraversava la catena collinare separante le due vallate, probabile diverticolo tra la Cassia aretina e la Flaminia in Alta Val Tiberina. La strada, ancora presente per alcuni tratti originali (che percorreremo durante l’escursione), si inerpica sulla montagna salendo in maniera piuttosto diretta verso la sella che separa il Poggio della Croce dal Monte Maestrino. La storia della Val di Pierle è connessa ed intrecciata alla storia dello splendido castello feudale che domina dall’alto di una collinetta. Il castello di Pierle esisteva già nel X secolo ed era di proprietà dei marchesi del Monte Santa Maria Tiberina. La fortificazione è in rovina, ma ancora oggi riesce a sprigionare tutta la sua grande potenza. L’aspetto è quello del classico castello-recinto di forma rettangolare, smussata agli angoli. Il circuito esterno delle mura, alte dai 5 agli 8 metri, è lungo 220 metri ed il palazzo 28. La forma si adatta perfettamente allo sperone roccioso su cui è costruita ed è dotata di tre possenti torrioni quadrati: in quello a monte, eretto in corrispondenza dell’ingresso principale del mastio, si apre una postierla, unico ingresso al recinto. All’interno sorge il mastio-palazzo residenziale ed è uno dei più grandi ancora visibili in Toscana.  Attorno alle mura, si è sviluppato un piccolo borgo edificato con materiale di recupero della rocca, con la bella chiesa romanica di San Biagio.